Khi còn là một tay vợt thiếu niên trong những năm 1980, Courier gia nhập Học viện quần vợt Hoàng gia Nick Bollettieri và vô địch giải đấu uy tín Orange Bowl từ năm 1986 đến 1987 cũng như giải đôi trẻ tại Pháp Mở rộng.

Courier tham gia thi đấu chuyên nghiệp từ năm 1988 và mang về danh hiệu Grand Slam đầu tiên trong sự nghiệp tại Pháp mở rộng 1991 sau khi đánh bại người bạn đồng môn ở Học viện Nick Bolletieri là Andre Agassi trong 5 set. Trong năm này, Courier vào chung kết Mĩ mở rộng nhưng gác vợt trước Stefan Edberg.

1992, Courier vô địch ở cả Úc mở rộng và Pháp mở rộng cùng chuỗi 25 trận bất bại. Tháng 2, Courier trở thành tay vợt thứ 10 trong lịch sử giành được ngôi số 1 thế giới kể từ khi bảng xếp hạng ra đời từ năm 1973. Courier kết thúc mùa giải này ở ngôi số 1 thế giới và còn là một thành viên của đội tuyển Davis Cup Mĩ (Mĩ vô địch năm này).

1993, Courier bảo vệ thành công ngôi vô địch Úc mở rộng và lọt vào chung kết Pháp Mở rộng năm thứ ba liên tiếp nhưng thua Sergi Bruguera. Courier cũng có mặt trong trận chung kết Wimbledon nhưng thua Pete Sampras.

Courier cũng là thành viên góp phần vào chiến thắng của Mĩ tại Davis Cup 1995.

Courier có tổng cộng 23 danh hiệu đơn, 6 danh hiệu đôi trong suốt sự nghiệp. Courier có 58 tuần giữ ngôi số 1 thế giới từ năm 1992 đến 1993. Ngoài ra, Courier còn thắng tại 4 trận chung kết Grand Slam.

Courier là tay vợt đầu tiên đội một chiếc nón chơi bóng chày khi thi đấu quần vợt. Courier được biết đến như một fan hâm mộ lớn của môn bóng chày, đội bóng yêu thích nhất của Courier là Cincinnati Reds.

Courier giã từ sự nghiệp năm 2000 và trở thành thành viên của Tòa nhà danh vọng (Tennis) vào năm 2005.